郑板桥与吴敬梓是同时代人，一生历经清康、雍、乾三朝。郑板桥，兴化人，生于康熙三十二年癸酉十月二十五日（1693年11月22日），卒于乾隆三十年乙酉十二月十二日（1766年1月22日），享年73岁。许多著述，尤其是《辞海》关于郑燮的词条以及党明放先生所著、首都师范大学出版社2007年版的《郑板桥年谱》等工具类书籍，都将郑板桥的卒年误写为1765年，由于农历和公历未能准确换算，致使出错，以讹传讹。全椒人吴敬梓，生于康熙四十年辛巳（1701），卒于乾隆十九年甲戌（1754），享年54岁。郑板桥长吴敬梓8岁，比吴敬梓晚去世12年。他们都曾在扬州生活过，与扬州有着难以割舍的情缘。

　　明清时期，扬州是名符其实的运河之都，是南北漕运的重要转运地和国家中部各省食盐的供应基地和集散地，商业十分发达。尤其到了康乾盛世，“千家养女先教曲，十里栽花算种田”，扬州的繁荣达到极盛，扬州盐业更是达到了历史的顶峰，扬州盐商的财富和影响力也达到了前所未有的高度。全世界超过50万人口的十大城市中，中国占有六席，扬州位于第三。官僚豪绅、富商巨贾在扬州建造了庞大秀丽的住宅和园林，他们除追求奢侈的物质享受外，又附庸风雅，建有多处书院和雅舍，对云集于扬州的四方文士以礼而待，并且不惜重金资助他们作文、出书，“海内文士，半集维扬”，扬州成了文人雅士的向往之地。郑板桥与吴敬梓作为当时文坛的骄子，他们将“东南繁华”之地扬州选择作为大显身手的平台和人生的驿站，是理所当然的。

　　郑板桥与吴敬梓同为文士，性喜交游，他们的诗文集中留下了与许多文人雅士交游的诗词、书信、题跋等，可是就没有他们俩交往的信息。他们曾是两淮盐运使卢见曾的幕宾，也曾得到盐典富商的资助，周榘、李葂、江昱、程梦星等人又是他们共同的文友，他们为何彼此相识却不相往来，这是一个令人纳闷且有趣的话题，值得仔细玩味。近来研读陈美林先生撰著的《吴敬梓评传》、周积寅先生撰著的《郑板桥》等读物，探析和品味郑板桥与吴敬梓不相往来的原因，有了较深的体会，觉得主要有以下几点。

　　 仅有一面之缘

　　吴敬梓对扬州情有独钟，生前多次往来于扬，并终老于扬。他的好友程晋芳为其所作《哭吴敏轩》中有诗句“死恋扬州好墓田”，正是其一生魂系扬州的心迹吐露。如吴敬梓的诗作《赠真州僧宏明》所云“十四从父宦”（随父赴江苏赣榆）时即途经扬州，应该是在1714年。此时郑板桥才22岁，还在家乡兴化刚刚涉猎绘画创作，他们俩不可能认识。

　　据王伟康先生所撰《吴敬梓的扬州情结》考述，吴敬梓先后五赴扬州。第一次是在雍正十三年（1735）秋冬之交，时年35岁。他在短暂地出游真州后就来到扬州造访友人。寓扬期间，吴敬梓思乡恋家心切，无心在扬多留，即迎风冒雪渡江返回秦淮寓所。依丁家桐所著《郑板桥年谱》，郑板桥是年“冬日，赴北京”，准备参加丙辰科考试。因而，两人无缘相识。

　　吴敬梓再度来扬，是在乾隆元年（1736）夏秋之间，游览了扬州八大寺院之一的天宁寺。而这年44岁的郑板桥已在京，二月至三月，于贡院参加礼部会试，中贡士（商承祚：《清代科举考试述录》）；五月参加殿试，中第二甲第88名进士（傅增湘：《清代殿试考略》；李周望：《国朝历科题名碑录初集》）；乾隆二年（1737）45岁时“南归扬州”（郑燮：《行书扬州杂记》卷）。这一年两人不在一地，不可能会面。

　　两人真正会面的时间是在乾隆五年（1740）五月，时年40岁的吴敬梓第三次来扬州投奔他的官场朋友、乾隆元年（1736）始任两淮盐运使的卢见曾，因适逢卢负谤获罪被谴戍台前夕，吴敬梓与郑板桥都参与了题赠《奉题雅雨大公祖出塞图》诗及送行活动，在高凤翰等人为卢见曾绘《雅雨山人出塞图》长卷上有他们两人的题诗(现藏故宫博物院)。